L'Air Jordan 1 Retro High AJKO Chicago Vintage fa rivivere la colorazione originale KO del 1986, caratterizzata da una base bianca con sovrapposizioni rosse a contrasto. La tomaia è costruita interamente in tela, con alcuni elementi in pelle liscia come lo Swoosh, le alette laterali e la zona del colletto. Il caratteristico logo "Wings" è personalizzato dalla scritta "AJKO" come omaggio alla versione originale della scarpa. 

I dettagli fanno sempre la differenza, come l'etichetta del marchio cucita sulla linguetta e un piccolo talloncino bianco per facilitare la calzata della sneakers. In basso, l'intersuola bianca ha un effetto scolorito e la suola rossa presenta un aspetto sbiadito per un look vintage.